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苯酚

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[上课]

师:我们走进医院的病房,往往闻到一股特殊气味。[出示一块药皂]这块肥皂是什么肥皂?

生(部分):药皂。

师:药皂。它有一种普通肥皂所没有的特殊气味。这种特殊的气味,是由于它含有一种物质叫苯酚。今天我们学习第三节苯酚[板书:第三节 苯酚][边讲边板书:请大家翻到114页上,看物理性质这一段[板书:一、物理性质。]

结合课文,看一下这几瓶物质。[出示一瓶苯酚]这是一瓶买来的苯酚;[出示一小瓶苯酚(带红色)]这是我前几天取出来的苯酚:[出示一小瓶下层是苯酚液体、上层是水的瓶子]这是一瓶苯酚和水混和的液体。再结合看书,总结三点物理性质。第一点描述一下它的色态[板书:1.色态];第二点描述一下它的溶解性[板书:2.溶解性];第三点其它的性质[板书:其它]。总结时简要一些。[学生看书]。

(以上4分钟)

师:请××同学[指定学生]总结一下。第一点--

生(1):苯酚是无色的晶体,但是在空气中露置,因为氧化而成粉红色。

师:请大家注意:这里是解释了见到的苯酚为什么带有粉红色,但苯酚在空气中部分氧化的性质,可归纳在化学性质中。有没有气味?

生(1):有的,有特殊气味。溶解性是在一定温度下,它能以任何比例和水互溶。

师:你讲的是70摄氏度时,能和水混溶,常温下呢?

生(1):常温下不易溶解。

师:不易溶解?再描述正确些。

生(1):溶解度不大。

师:溶解度不大。等一会再请你讲,请你先坐下。有一些大家注意一下[出示苯酚和水分层的混和液]。水和苯酚混和,上层必然是苯酚和饱和溶液,照讲下面应该是晶体,为什么现在是液态的呢?它的熔点是43摄氏度,今天没有达到43摄氏度,原因是苯酚在少量水存在下熔点大大下降,本来是固态,现在变了液态。刚才××同学(指学生(1))讲了,在水中的溶解情况,是常温下在水中的溶解性不大,70摄氏度时,和水以任何比例互溶,说明湿度升高,溶解性大大增加。关于溶解度还有什么补充吗?××同学(指生(1)),你刚才讲的是在水中溶解度。

生(1):易溶于有机溶剂中。

师:举一个例子。

生(1):溶于酒精。

师:好!(演示实验,出示试管)我吸取瓶中下层的苯酚,(试剂瓶中苯酚和水)各取一滴,分别滴入盛有水、酒精的试管中。(振荡)在酒精中完全溶解,在水中一部分溶解,这个浊液称为悬浊液还是乳入浊液?请大家考虑一下。×××同学。[指定学生]

生(2):应该是悬浊液。

师:悬浊液和乳浊液的差别是什么?

生(2):悬浊液是固体小颗泣。

师:固体小颗泣混在溶剂中是悬浊液。那么我刚才加的是液体苯酚,你说应该是悬浊液还是乳浊液?

生(2):乳浊液。

师:好!××同学。

生(1):它还有毒。

师:有毒。还有吗?

生(1):对环境污染。

师:对环境污染是有毒的引伸。

生(1):它对皮肢有腐蚀性。

师:前提,前提是什么?

生(1):浓溶液。

师:好!有毒,浓溶液对皮肢有腐蚀。因此,下次做实验时要注意。在讨论学生性质之前,我们先讨论一下苯酚的结构。我们在烃的一章里讲了甲苯,分子中原子团之间有相互影响,怎么影响的?×××同学,请你讲一讲它们原子团之间怎么影响的?

生(3):甲苯能使高锰酸钾褪色,苯不能使高锰酸钾褪色。

师:结构上有什么影响?在性质上有什么反映?××同学。

生(4):甲基能不的邻、对位活泼。

师:使邻、对位活泼。苯环对甲基有什么影响?

生(4):能氧化。

师:使甲基能氧化,这种情况同样存在于苯酚中。羟基使苯环上的邻、对位表现在性质上易取代,苯环使羟基上的氢活泼,表现出来的性质是能部分电离,所以有关苯酚的化学反应,主要在这方面展开。下面讨论一下化学性质。

(以上9分钟)


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www.170yx.com [评述:让学生运用原有的关于甲苯和乙醇的知识,从苯酚的结构推论出它可能具有的性质,即用演绎的方法思考问题,这是需要对学生加以培养的一种能力。重要的是学生的基础必须有保证,要使学生能运用知识的逻辑性,在思考时转得过弯来。]

第一点首先回答一下,乙醇显什么性?

生(集体):中性。

师:乙醇是中性。苯酚弱酸性--弱到什么程度呢?我们从下面一个实验来看[演示实验,出示三个试管,都有等量的蒸馏水]。这里是三个盛有等量馏水的试管[插入试管架的1、2、4孔]。第一试管,我滴入滴盐酸;在第四试管,滴入氢氧化钠;另取苯酚溶液放入试管架的第3孔。这样,四个试 就成了稀盐酸[指第一试管]、水[指第二试管]、苯酚溶液、氢氧化内溶液。现在在,四个试管,分辊加入石蕊试液 ,加入的是等量的石蕊试液。大家看,第一试管显红色;第二试管显紫色,没变色;第三试管显紫色;第四试管显蓝色[实验操作完后,在试管后衬上白石纸板]。从这些溶液变色情况可以看酸的酸性强还是弱?××同学。

生(5):弱。

师:请回忆一下,当CO2通入水中,再滴入石蕊试液时,变成什么颜色?

生(5):红色。

师:再讲得恰当一点。

生(5):粉红色。

师:应该讲淡红色或浅红色。因此说,苯酚的酸性比碳酸还是弱,所以它有个俗名叫 石碳酸[边讲边板书:石炭酸]。这个起得很好。第一,首先肯定它是个酸;第二,好在读音是弱碳酸[注:上海音“石”和“弱”同音]反映酸性比碳酸弱,但石和碳写得不要太靠近,否则变成碳酸了。根据这个性质,我们就可以推测[边讲边板书:与Na反应,与NaOH反应]。请考虑一下:它能否与NaOH反应放出CO2?××同学。

生(6):不能。

师:不能。因为……,两者的酸性哪个强?

生(6):碳酸的酸性比苯酚强。

师:碳酸的酸性比苯酚强,所以苯酚不能和碳酸反应,放出二氧化碳。下面做一个实验,请大家仔细观察一下现象,并解释现象。[边讲边演示实验]在一个大烧杯中加热水,取出苯酚和水的混和液,在这试剂瓶中,下层是苯酚,上层是水,振荡一下,取出的是什么?苯酚的浊液,分别倒入两个试管,一个放在热水中,另一试管再加入氢氧化钠溶液,结果原来混浊的变为澄清了。请大家想一想:有没有发生反应?

生(部分):发生了。

师:发生了化学反尖。写出它们反应的化学方程式 ,[学生写化学方程式,教师巡视]请××同学[指定学生]到黑板上去写。

生(7): [板书]

师:大家再考虑一下:主要产物的名称。××同学,你看黑板上写得对吗?

生(8):化学方程式写的对的。

师:写得对的。主要产物的名称呢?

生(8):苯酚钠。

师:苯酚钠,参照哪一个读法?

生(8):参照乙醇和钠反应生成乙醇钠。

师:乙醇和欠反应生成乙醇钠。根据刚才的反应现角你推测苯酚钠是否溶于水?

生(8):溶于水的。

师:好!再请想一下:这个反应类型属于无机化学的哪一种反应类型。×××同学。

生(9):无机--

师:题目听清楚,是无机化学中的哪一类型的反应?

生(9):置换。

师:置换反应?[学生笑]

生(9):置换。

师:置换反应?[学生笑]

生(9):不是,是中和反应。

师:为什么说它是中和反应?

生(9):你为什么说它是中和反应?

生(9):酸和碱的反应。

师:对了。一个是碱,一个是酸嘛。反应属于中和反应。那么,苯酚钠属于什么类型?×××。[指定学生]

生(10):盐类。

师:这个盐水解以后呈什么样?

生(10):碱性。

师:呈碱性。由于它是强碱弱酸生成的盐。现在我们再看一下:从热水浴水中取出的试管,里面的浊液也澄清了,什么道理?刚才也是一个混浊变澄清,现在放在热水中也由混浊变澄清,什么道理?×××。[指定学生]


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www.170yx.com 生(11):由于在温度高于70摄氏度时,溶解度增大。

师:由于温度升高,溶解度加大。大家想一想,刚才一个实验混浊变澄清,现在混浊变澄清各属于什么变化?

生(11):前面一个是化学变化,后面一个变澄清是物理变化。

师:对!现在大家看一个实验。我现在把两个澄清的溶解,这个试管是热水浴中取出的,现在放入冷水中,另一个澄清溶液,这里面是什么溶液?苯酚钠。我加入盐酸溶液,试液又变混浊了。大家写一个这个反应的化学方程式。请××同学[指定学生]到黑板上去写。

生(12):板书。

师:写得对吗?对的。ONa复原了,因此需要其它物质中分离苯酚时可以利用这一性质[这个方程式后面写上:用于分离]。现在我们再来持,从冷中取出的这个试管,液体又变混浊了。这是什么道理?。

生(13):温度降低了。

师:温度降低了,溶解度减小了,这是什么变化?

生(13):物理变化。

师:物理变化。在苯酚钠溶液中,假如通入CO2的话,会不会有苯酚析出,请大家考虑一下。

生(14):有的,有苯酚析出。

师:有的。什么道理?

生(14):因为碳酸的酸性比它强。

师:碳酸的酸性比苯酚强;另一产物注意一下:是生成NaHCO3。往往溶易写成Na2CO3!请大家思考一下:从上面的性质,我要求你们举几个例子,说明碳酸的酸性比苯酚来得强。×××同学,你举哪两个例子?

生(15):一个是CO2通入苯酚钠溶液。

师:对的。第二个呢?

[部分学生议论用石蕊试液]

师:与碳酸钠不反应,可以的。但是不是能用简例而且有明显现象的其它方法?其他同学都在讲了,用什么?

生(集体):石蕊试液。

师:用石蕊试液。CO2溶液能使石蕊变色,而苯酚溶液不能使石蕊试液变色。

(以上16分钟)

[评述:苯酚作为一极弱的酸,也起着酸的通性的一些变化。从无机物反应规律加以引证,促使学生对知识作广泛的联系,这是很可取的。苯酚的溶解性有比较复杂的现象,教师多次提请学生注意,可使学生加深印象,但最终使学生获得印象要清晰、明了,切不要喧宾夺主。]

第二个性质是--现在请大家写两个方程式:一个是加溴,第二个加浓硝酸。其中一个实验我先做,做了以后,请大家写反结构分析,完成两个反应的化学方程式。写好以后,考虑一个:两个主要产物叫什么名称?

生:板书。

师:下面已经有同学写好了。×××同学,第一个反应的主要产物,叫什么名称?

生(17):三溴苯酚。

师:是三溴苯酚,对的。第二个反应的主要产物呢?

生(17):三硝基苯酚。

师:三硝基苯酚。大家看一下××同学[指学生16],写的化学方程式有没有错误?×××。[指定学生]

生(18):应是浓硝酸。

师:我问下,这个产物[指三硝基苯酚],是硝基化合物还硝酸酯?

生(18):是硝基化合物。

师:硝基化合物。三硝基苯酚有个俗名,叫若味酸[板书:若味酸]。还有一种物质大家还记得吗?T.N.T.[板:T.N.T.]这是什么物质?三硝基甲苯,两者要会区分。这两种化合物,日子长了,容易混淆。大家可以这样记,若味酸是石碳酸硝化而来的。大家再看一看:上一个反应写得对吗?

生(18):三溴苯酚应有沉淀符号。

师:对!三溴苯酚是白色沉淀,化学方程式中产物应加上沉淀符号。要仔细!这个反应可以用来检验苯酚。

(以上5分钟)

[板书:3.显色反应]下面介绍一下显色反应,苯酚溶液有一个很灵敏的检验方法[演示实验],在试管中加入少量苯酚溶液,加入一滴三氯化铁溶液,溶液变成紫色,可以应用在什么方面?

生(集体):检验苯酚。

师:苯酚溶液加入三氯化铁溶液,溶液变成紫色,可以用于检验。注意:不但可以检验苯酚, 还可以检验这样一类物质。今后遇到要鉴别苯酚的,尽量用哪一个反应?

生(集体):跟三氯化铁溶液的反应。


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www.170yx.com 师:对!有两种方法可以检验,尽量用三氯化铁检验,因为它比较灵敏。

(以上2分钟)

第4点化学性质,刚才已讲过的,在空气里部分氧化。我问一个问题,请举一个例子说明苯酚要比苯容易发生取代反应,举哪一个例子?××同学。

生(19):黑板上的苯酚加溴水的例子。

师:苯酚和溴水可以起反应,而苯必须与液溴反应,另外要什么条件?

生(19):要有催化剂。

师:还要什么条件?

生(19):加热。

师:要有催化剂,还要加热,但苯酚和溴反应不需要这些条件。

(以上1分钟)

在醇分子中含有羟基,苯酚分子中也含有羟基,讨论一下:为什么有些物质称为醇,有些物质称为酚呢?下面我们讲。请大家把书翻到113页第三行,看一下酚的定义,再对照一下111页的醇的定义,仔细比较一下它们的差别。

师:[板书]:

黑板上有五个物质,请大家看一下,各属于什么类型?××,[指定学生]第一个属于什么类别?

生(20):醇类。

师:醇类。第二个呢?

生(20):酚类。

师:第三个呢?

生(20):醇类。

师:第四个?

生(20):酚类。

师:第五个?

生(20):酚类,噢!醇类。

师:你判断的依据是什么?

生(20):酚类中的羟基直接相连在苯环上。

师:羟基直接和苯环相连的酚类,你把这五种物质名称读一下。第一个?

生(20):苯四醇。

师:苯四醇。第二个?

生(20):苯酚。第三个?

生(20):苯乙醇。

师:苯乙醇。第四个呢?--提示一下:“对--”。

生(20):对甲基苯酚。

师:对甲苯酚。第一个?

生(20):环乙醇。

师:环乙醇。再找一下。这些物质哪些是同系物?哪些互为分异构体?×××同学,几号和几号是同系物?

生(21):1号和3号。

师:1号和3号是同系物。还有吗?

生(21):2号和4号也是同系物。

师:2号和4号也是同系物。

师:2号和4号也是同系物。对的。哪些是同分异构体。

生(21):1号和4号。

师:1号和4号是同分异构体。下面再讨论几个问题。

(以上4分钟)

[出示一块小黑板:鉴别乙醇溶液和苯酚溶液,可和的试剂是____][指定学生]

生(22):第5号。

师:第5号是三氯化铁溶液,溶液变成什么颜色?

生(22):苯酚溶液变紫色。

师:对了。还有吗?

生(22):3号。

师:3号溴水也可以,其它都不能,对吗?我要问一下:2号为什么不能?乙醇和氢氧化钠不反应,苯酚和氢氧化钠会反应的,为什么不选?

生(22):3号。

师:3号溴水也可以,其它都不能,对吗?我要问一下:2号为什么不能?乙醇和氢氧化钠不反应,苯酚和氢氧化钠会反应的,为什么不选?

生(22):没有现象。

师:对的。4号为什么不选?一个是中性,一个弱酸性,为什么不能鉴别?

生(22):苯酚也不能使石蕊变色。

[评述:学生在获得了关于苯酚的结构和性质的知识以后,教师引导学生进入应用阶段时,为避免时常出现的只作简单重复这些知识的缺陷,可用稍带综合成分的题目让学生分析、比较,培养学生在新情境中掌握苯酚的结构和性质的知识,这有利于学生学习水平的提高。]


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师:[把小黑板翻过来,小黑板上:皮肤上不慎沾上苯酚,最好用--洗涤。①水,②NaOH溶液,③稀盐酸,④乙醇。]

[把题目读一遍。]××同学[指定学生]

生(23):用乙醇。

师:为什么不用水来洗?

生(23):苯酚温度低时不容于水。

师:不能说不溶于水,应该说--

生(23):溶解度小。

师:对。苯酚常温下在水中溶解度不大,所以效果不如乙醇好。为什么不能用2号呢?它能和苯酚反应的,是吗?

生(23):因为氢氧化钠也要腐蚀皮肤。

师:因为2号属于强碱,当手上沾有苯酚时,也无法估计它的量,强碱沾上去使皮肤“雪上加霜”了。

今天回去希望大家考虑几个问题,下节课讨论。

1.如何分离苯和苯酚的混和物?

2.如何除去苯中混有的苯酚。

3.如何除去苯酚中混有的苯?

4.如何证明苯中混有苯酚。

(以4分钟)

[下课]

[评述,芳香烃的衍生的虽不是中学有机化学的重点,但无论从结构还是从性质看,苯酚都是一个很典型的物质,用深入细致的方法进行教学是有很必要的。

在把苯酚跟甲苯的比较中,得到甲基和羟基对苯环的不同影响;在把苯酚和乙醇的比较中,得到苯环和乙基对羟基的不同影响,从而推论相关物质间在性质上的相似与差异,紧紧扣住了现象和本质之间的。使学生掌握的知识不仅仅停留在表面现象上。这样做的目的,不仅使学生的智力得到了发展,而且,就掌握知识来说,也因获得的知识是有体系的,不是零碎的,使学生头脑中的知识可容量大大增加。当然,这样做,不能只从教师的主观愿望出发,无论是为了探索事实,还是为了验证结论,化学实验是不可少的,而且,一些无危险,操作又并不复杂的试管内的实验,应尽可能地让学生自己动手去做,使他们身临基境,比作为旁观者可获得更大的教学效果。]




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